Après avoir refusé d'accueillir ses matches en République dominicaine, le Comité de normalisation de la Fédération haïtienne de football (FHF) a choisi le Stade Hasely Crawford de Trinité-et-Tobago pour disputer ses matches. Et le dimanche 15 octobre, les Grenadiers devaient s'imposer face aux Reggae Boyz pour avoir une infime chance de se qualifier pour les quarts de finale de la Ligue des Nations et de rester en Ligue A. Mais, malgré une possession de balle de 54% contre 46%, ils ont été battus (2-3) par les Reggae Boyz.
Le sélectionneur national Gabriel Calderon Pellegrino a choisi le système 4-2-3-1 pour rencontrer les compatriotes d'Usain Bolt. Dès la 15e minute de jeu, l'attaquant haïtien Frantzdy Pierrot qui était absent lors de la 3e journée a ouvert le score pour le plus grand plaisir de ses coéquipiers et surtout les Djo Kannèl. Trois minutes plus tard, les Jamaïcains ont égalisé grâce à Demarai Gray (1-1) et la mi-temps s'est terminée sur ce score en faveur des visiteurs.
Au retour des vestiaires, les Reggae Boys ont enfoncé le clou en inscrivant encore deux buts pour enterrer les espoirs des Grenadiers. Les deux buteurs sont Shamar Nicholson (57e), L. Bailey (66e). Mais à la 85e minute, l'inévitable Frantzdy Pierrot, sur une deuxième passe décisive de FaFa Picault, a inscrit son doublé de la soirée pour réduire le score (2-3) et ce score est resté inchangé jusqu'au coup de sifflet final de l'arbitre guatémaltèque Mario Escobar.
Suite à cette défaite, la sélection haïtienne dit définitivement adieu à son rêve de participer à la Copa America 2024 et aussi de rester en Ligue A la saison prochaine, puisqu'elle évoluera désormais en Ligue B.
En dehors de ce match du groupe B, la sélection hondurienne a humilié son homologue cubaine (4-0) et les Surinamais ont réalisé le même résultat aux dépens des Grenadiens.
Ainsi, après cette quatrième journée du groupe B, la Jamaïque est première du groupe B avec 10 points (+5), Honduras est 2e avec 7 points (+7), le Suriname est 3e avec 5 points (+3), Cuba est 4e avec 5 points (-3), Haïti est 5e avec 3 points (-1) et Grenade est 6e avec 1 point (-11).
À noter que les Jamaïcains et les Honduriens sont qualifiés pour les quarts de finale de la Ligue A qui est qualificative pour la Copa America 2024.
Rappelons que l'entraîneur Gabriel Calderon Pellegrino a remplacé le jeune technicien Jean Jacques Pierre qui avait permis à l'équipe nationale de faire son retour en Ligue A. Mais, le technicien Pellegrino n'a pas trouvé la formule magique pour rester en Ligue A car son palmarès à la tête de la sélection est quasiment négative, avec notamment cinq buts inscrits et six encaissés pour trois matches nuls et une défaite. Selon les statistiques, plus d'un pense que l'entraîneur Gabriel Calderon Pellegrino pourrait perdre son poste à la tête de la sélection.
Gérald Bordes